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Isomerie und Nomenklatur bei Alkanen

Isomerie“ tritt ein, wenn es zu einer Summenformel eines Moleküls mehrere Bauformen gibt.

Solche verschiedenen Bauformen eines Alkans bei gleicher Anzahl C und H sieht man an der Strukturformel. Das ist die Lewis-Schreibweise (die nutzten wir im vorherigen Schuljahr "allgemeine und anorganische Chemie), angewandt auf umfangreiche organische Moleküle:

            

Alkane haben frei drehbare Bindungen. Zwei Strukturformeln sind erst dann verschieden, wenn man sie mit keiner Drehung in Deckung bringen kann. Also ein Knick nach links oder rechts gilt nicht. Propan hat z.B. noch kein einziges Isomer. Aber bei Butan gibt es genau eines: Neben dem gradkettigen n-Butan kann es ein 2-Methyl-Propan geben.

Mit zunehmendem Aufwand kann man in der organischen Chemie jedes Molekül sprachlich eindeutig benennen: 2-Methyl-Butan und 3-Methyl-Butan sind z.B. die zwei verzweigten Isomere des n-Pentan - von dem es also, mit der Summenformel C5H12, insgesamt drei Isomere gibt. Die Zahl der Isomere wächst schnell: Von Hexan gibt es 5, von Oktan bereits 18 Isomere:

Wir befassen uns fast nur bei den Alkanen mit dem Spaß, sie zu benennen.

Regel 1: Die längste C-Kette wird gesucht. An ihr werden die C-Atome von 1 bis n durchnummeriert. Die Zählung beginnt auf der Seite der längsten Kette, der eine Abzweigung am nächsten liegt.

Regel 2: Die Abzweigungen am Alkan nennt man Gruppen. Sie erhalten ja nach Zahl ihrer C-Atome den Namen des Alkans, mit der Nachsilbe -yl. Es gibt also Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw - Gruppen. Wenn im Alkan mehrere gleich lange Gruppen vorhanden sind, sagt man Di-Methyl-, Tri-Propyl-Gruppe. Nun müssen wir noch in Zahlen das C-Atom notieren, am dem die Abzweigung beginnt. Alles klar? Dann malen sie mal 2-4-6-Trimethyl-3-6-Diethyl-5-Propyl-Nonan.