2015-01-13 Halogenierung

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1. Halogenierung von Alkanen: Das ist der chemische „Türöffner“ für die reaktionsträge Gruppe der Alkane: Hat man einen Kohlenwasserstoff halogeniert, kann man an der Halogengruppe substituieren (ein Atom durch ein anderes ersetzen). Beispielsweise lässt sich aus 1-Chlor-Ethan dann technischer Alkohol machen. „Halogene“ ist die siebte Hauptgruppe im PS: F, Cl, Br, J .

Wir lernen einen seltenen Weg der chemischen Reaktion kennen: Die radikalische Reaktion (von 1000 Reaktionen funktioniert nur eine auf diesem Weg). Da zerbricht eine Atombindung durch äußere Einwirkung (Strahlung, Hitze) oder durch einen zum Zerfall neigenden Bau des Moleküls in der Mitte durch. Die beiden Bruchstücke heißen „Radikale“ und binden sich chemisch an Atombindungen in der Nachbarschaft. Ein Radikal-Atom hat in der Schreibweise einen Punkt da, wo in der Strukturformel ein Atom-Bindungs-Strich sein müsste.

Versuch: Hexan wird radikalisch halogeniert. Das für Versuche praktischste Halogen ist Brom. Neben Quecksilber ist es das einzige bei Zimmertemperatur flüssige Element im PS. Wir geben also flüssiges rostbraunes Brom in flüssiges farbloses Hexan. Das Brom verteilt sich darin. Chemisch passiert nichts. Stellen wir dieses Gemisch in einem Erlenmeyerkolben aber auf einen Overhead-Projektor, entfärbt sich die Flüssigkeit: Das Licht hat Brom-Radikale erzeugt. Diese Brom-Radikalen haben chemisch in das Hexan hineinreagiert. Es ist farbloses 1-Brom-Hexan, 2-Brom-Hexan, auch schon mal 2,3-Dibromhexan usw. entstanden.

Wir schauen die chemische Gleichung an und überlegen, welcher zweite Stoff bei jeder radikalischen Halogenierung eines Alkans frei wird.
Wir schauen uns den hauseigenen Film einer radikalischen Bromierung an.

2. Alkene

Das ist die chemisch vielfältig reagierende Gruppe der Kohlenwasserstoffe. Aus Erdöl (ein Gemisch aus bei Zimmertemperatur flüssigen Kohlenwasserstoffen) versucht man durch „Cracken“ vor allem das gasförmige Ethen herzustellen. Nicht nur bei „Polyethen“, sondern allgemein sind Ethen, Propen und Buten und ihre chemischen Verwandten die häufigsten Monomere (Grundbausteine) der Kunststoffe.

Alle Kohlenwasserstoffe lassen sich verbrennen - allgemein gilt das für organische Substanzen (Ausnahme: Teflon). Um das Verbrennen kümmern wir uns also im folgenden nicht mehr.