2015-01-20 Alkene

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1. Versuch: Vollständige Verbrennung eines Gummibärchens bis zur Kohle in wenigen Sekunden mit Hilfe einer Kalium-Chlorat-Schmelze (15 g). Den Versuch hat der Lehrer bisher auf dem Lehrertisch gemacht. In der ASF-Schule muss der Abzug genutzt werden. Der Versuch wird im Film erläutert:

 

 

2. Wiederholung zum Inhalt vom 13.1.2015: 

2.1. Was ist in der Chemie ein Radikal?

2.2. Wie entstehen Radikale?

2.3. Wo in der Natur finden sich Radikale?

2.4. Warum halogeniert man in der technischen organischen Chemie Alkane?

2.5. Können Sie den Mechanismus der radikalischen Substitution an Ethan durch zwei Chlor-Moleküle zeichnerisch darstellen?

2.6. Was ist „Substitution“ in der organischen Chemie?
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3. Alkene - KWs (Kohlenwasserstoffe) mit einer Doppelbindung

- physikalische Eigenschaften (Sdp, Smp...) ähnlich wie Alkane. Alkene bilden eine homologe Reihe.

- chemisch viel reaktionsfreudiger: Die typische Reaktion der Alkene ist eine Addition

durch Aufklappen eines Bindungsarmes. Bei der Addition wird kein Nebenprodukt frei.

Das addierte Molekül wird ganz „geschluckt“.

Zeichnung an Tafel: Addition von Chlor

Übung: Addition von Wasser an Ethen
  

Namensgebung bei Alkenen: KWs mit zwei Doppelbindungen heißen Diene.   Wir zeichnen Butadien.

Mit drei Doppelbindungen heißen sie dann Triene. Wir zeichnen ein Trien und vergleichen es mit Benzol - das formal auch drei Doppelbindungen hat.

Isomerie bei Alkenen: mit zwei Substituenten substituierte Alkene (jetzt brauchen wir diesen Begriff aus der heutigen Wiederholung) können diese Substituenten in cis - oder trans- Stellung zur Doppelbindung haben.

Die trans-Stellung ist bei chemischen Reaktionen etwas häufiger - warum?

Zwei biologische Clous dieser cis- trans- Stellungen:

- Je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure hat, desto niedriger wird ihr Schmelzpunkt. Wir begründen. Pflanzenfett ist deshalb flüssig, tierisches Fett ist bei Körpertemperatur gerade noch fest. Zur Herstellung von Margarine aus Pflanzenöl härtet man das Öl: Man zerstört die Doppelbindungen.

- Das Erkennen von Licht in den Stäbchen, also das Schwarzweiß-Sehen, funktioniert, indem ein Lichtphoton ein cis-Molekül (cis-Retinal) in die energetisch etwas günstigere trans-Stellung umspringen lässt. Der Rückbau zur Cis-Form erfolgt dann durch ein Enzym.