2015-01-27 Addition

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Thema: Organische Moleküle mit Doppelbindungen

1. Zeichnung an Tafel: Additionsreaktion von Chlor an eine Doppelbindung

2. Übung: Addition von Wasser an Ethen

3. Wir zeichnen Butadien. Wir zeichnen ein Trien und vergleichen es mit Benzol - das formal auch drei Doppelbindungen hat.

4. Inhalt, der in der vorherigen Stunde zur Sprache kam: Die konjugierte Doppelbindung.

Sie tritt ein, wenn eine Doppel- und eine Einfachbindung in einem organischen Molekül sich abwechseln. Sie ist besonders stabil. Denn in ihr ist eine der beiden Atombindungen über zwei C-Atome hinweg delokalisiert (verteilt). Im Ergebnis herrscht zwischen allen C-Atomen der gleiche Abstand - enger als bei einer Einfachbindung und etwas weiter als bei einer Doppelbindung. Dieser Bindungstyp ist „mesomeriestabilisiert“ (pm = Picometer = 10 -12 m ):
 

C–C C=C C≡C
154 pm 139 pm 134 pm 120 pm

Neben der konjugierten Doppelbindung gibt es die isolierte (in der Praxis häufig und ohne Besonderheit) oder die kumulierte (gleich nebeneinander - wenig stabil) Doppelbindung.

Ab etwa drei konjugierten Doppelbindungen werden organische Moleküle farbig. Die Farbe eines Stoffes tritt ein, wenn er weißes Licht (= Sonnenlicht) teils absorbiert, teils reflektiert.

Pflanzen z.B. sind grün, weil Chlorophyll nur grünes Licht reflektiert - also nicht nutzt. Man kann eine Pflanze mit verschiedenem bunten Licht am Leben erhalten - aber wenn man sie mit grünem Licht bestrahlt, stirbt sie.
Die andern Wellenlängen absorbieren Pflanzen, nützen sie energetisch zur Photosynthese und geben sie dann auf einer niedrigeren Wellenlänge wieder ab. Den roten Anteil von Licht geben die Pflanzen z.B. im infraroten Bereich wieder ab.

Fotografiert man einen verbrannten Wald nach einigen Wochen mit Infrarotfilm, so kann man die Bäume erkennen, die vielleicht überleben: Nur sie leuchten im Infrarot.

Durch Ändern der Anzahl von konjugierten Doppelbindung und - das geht chemisch leichter - durch Hinzufügen von Substituenten (na, was war das nochmal?) kann man aus einem organischen Grundstoff eine Vielzahl von Farben herauslocken.

Bei den Farben für Textilien ist die Waschfestigkeit das seltene und erwünschte: Dass die Farbe an der Baumwolle (= Cellulose, ein Kohlenhydrat) oder an der Wolle (=Keratin, ein Protein) das Waschen mit warmem, gar heißem Wasser übersteht.

5. Die Gruppe der ringförmigen organischen Moleküle mit Mesomeriestabilisierung heißt Aromaten. Wir konjugieren übungshalber mal Anthracen durch - das ist ein dreikerniger Aromat.

Übung: Können sie die folgenden Aromaten malen: Toluol hat als Substituent eine Methylgruppe. Phenol hat als Substituent eine Hydroxylgruppe. Und für Anspruchsvolle:

Di-Hydroxy-Phenol heißt Chinol und ist in Chemie und Biologie ein Wasserstoff-Lieferant - es wird dann zu Chinon.

Bei Di-Hydroxy-Toluol werden von der Metyhlgruppe die zwei Hydroxy-Gruppen überwiegend in para-Stellung dirigiert, nicht in ortho- und nicht in meta-Stellung.