2015-02-24 Alkanole

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Alkanole

Alkanole bilden eine homologe Reihe, haben also eine allgemeine Summenformel.

-ol bedeutet eine Hydroxylgruppe. Das ist die häufigste der ca 10 funktionellen Gruppen in der organischen Chemie. Wir werden noch die Alkanale =Aldehyde, die Ketone, Carbonsäuren und Ester kennenlernen. (Es gibt noch die Sulfhydryl-Gruppe, die Nitrogruppe, die Sulfogruppe und die oben genante Cyanatgruppe).

Die Sonderstellung von „Alkohol“ = Ethanol beruht darauf, dass er uns nicht gleich vergiftet wie fast alle anderen Alkanole (am wenigsten giftig ist „Isoproylalkohol“, der deshalb als Reinigungsmittel in Drogerien zu kaufen ist).

Dies liegt daran, dass Ethanol bei der Gärung entsteht. Die Gärung ist ein chemischer Prozess der Energiegewinnung (ATP entsteht), zu dem alle Zellen imstande sind - also z.B. auch unsere Muskelzellen. Die Zelle nutzt diesen Prozess, wenn Sauerstoff fehlt. Er ist anaerob und liefert pro Molekül Glycose 2 ATP (aerob, also mit Sauerstoff, können es bis zu 38 ATP sein).

Unsere Vorfahren konservierten Sachen, die schnell schimmelig wurden oder faulten, durch gezieltes Vergären mit Hefezellen. Wenn man Hefe keinen Sauerstoff bereitstellt, erzeugt sie beim Gären ca. 12 Prozent Ethanol im Umfeld. Dann sterben die Hefezellen an dieser selbsterzeugten Ethanol-Konzentration.

Menschengruppen, in denen seit Jahrtausenden durch alkoholische Gärung Nahrung konserviert wird, vererben ein Enzym, dass Ethanol abbaut: Die Alkohol-Dehydrogenase.
    

Alkanole mit mehreren Hydroxylgruppen heißen Polyole. Längerkettige Diole mit zwei Hydroxylgruppen sind in Gebrauch bei Additionsreaktionen zu Kunststoffen.

Das einfachste Diol ist Ethandiol = Glykol. Man schreibt in der „Papierchemie“ die Hydroxylgruppen nach rechts. Im Prinzip, da überall Einfachbindungen sind, ist das Moleküle um jede Achse drehbar.

Das einfachste Triol ist Propantriol = Glycerin. Physikalisch hat es mit Glykol Gemeinsamkeiten:

Glykol Smp - 16, Sdp + 197, Glycerin Smp 18, Sdp 290 Grad Celsius.

Mischt man die Stoffe mit Wasser, sinkt der Schmelzpunkt noch tiefer und steigt der Siedepunkt noch höher.

In purer Form dient Glykol als Bremsflüssigkeit. Es korrodiert die Schläuche nicht.

Glycerin ist das Kälteschutzmittel im Kühlerwasser.

Beide Stoffe sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Sie ziehen in die Haut ein. Deshalb ist Glycerin Bestandteil von Cremes.
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Chemisch ist für Biologen die Fettsynthese wissenswert. Fett ist eines der drei Hauptbestandteile des Körpers. In jedem Fettmolekül steckt ein Glycerinmolekül. An seine drei Hydroxylgruppen hat sich jeweils eine „Fettsäure“ gebunden.

Fettsäuren sind Carbonsäuren mit einer geraden Anzahl von C-Atomen oberhalb von 10 C-Atomen.

Ein Fett ist also ein Ester aus drei Carbonsäuren mit jeweils einem Glycerin-Molekül.

Carbonsäuren“ und „Ester“ werden uns in einem Monat näher begegnen.

Wieso gerade Anzahl von C-Atomen? Weil Fettsäuren in der Zelle aus einem 2-C-Baustein-Molekül hergestellt werden, der „aktivierten Essigsäure“.

Was sind ungesättigte Fettsäuren? Sie haben ein bis drei Doppelbindungen. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren können nur Pflanzen herstellen. Für Erwachsene Menschen gelten etwa 10 g an ungesättigten Fettsäuren pro Tag als "essentiell".