2015-06-16

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Auf dieser Seite wird sehr genau auf die Formeln der Kohlenhydrate eingegangen. Es gibt biologische Gründe für die energetische Nutzung genau der Glucose, der Nutzung von Saccharose als Haushaltszucker, für den Aufbau von Stärke einerseits und Cellulose anderseits, sowie für den Bau des Glycogens und seiner Aufgabe als schneller Energielieferant bei Tieren.

Die Informationen hier übersteigen das, was wir in unserem einfachen Chemiekurs lernen sollen. Wir marschieren hier durch und einigen uns auf einige abfragbare Inhalte. Der Rest bleibt Luxus-Wissen.

Zunächst mal ein Zitat aus   http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/kh.htm

"In den Molekülen aller Kohlenhydrate kommen Wasserstoff- und Sauerstoffatome im Verhältnis 2:1 vor. Dies entspricht der allgemeinen Summenformel Cx(H2O)y, weshalb man sie ursprünglich für Verbindungen des Kohlenstoffs mit Wasser, also für Hydrate des Kohlenstoffs hielt. So gab man ihnen den Namen Kohlenhydrate. Bei "echten" Hydraten lässt sich das Wasser aus den Verbindungen (z. B. durch Erwärmen) austreiben, wobei dieser Prozess der Wasserabspaltung leicht rückgängig gemacht werden kann. Zerlegt man Kohlenhydrate in Wasser und Kohlenstoff ist dieser Vorgang nicht umkehrbar, weshalb man heute für Kohlenhydrate Summenformeln verwendet, durch die die Anwesenheit von Wasser nicht mehr vorgetäuscht wird (z. B. für Traubenzucker C6H12O6)."

Hier die amtliche Darstellung der Ringbildung von Glucose. Die Ketogruppe liegt am C1 oder am C2. Sie schnappt sich eine gegenüberliegende OH-Gruppe so, dass mitsamt dem Sauerstoff-Atom ein Sechsring oder Fünfring entsteht. Bei diesem Ringschluss geht kein Atom verloren.

Im folgenden kommt die amtliche Zeichnung für Alpha- und Beta-Glucose. Die gibt es nebeneinander, weil zwischendurch immer mal wieder die offene Kettenform entsteht - und sich nach Zufall dann wieder zum Ring schließt. Ringförmige Glucosemoleküle kommen in der Natur in zwei isomeren Strukturen vor, da die glycosidische Hydroxygruppe entweder die alpha- oder die beta-Stellung einnehmen kann:

Wenn zwei Glucose-Moleküle sich verbinden, entsteht die Maltose. Dabei wird immer nur eine Glucose, deren OH-Gruppe an der Sauerstoffbrücke bei der Papierzeichnung nach unten zeigt, also in alpha-Stellung ist, mit der Nachbar-Glucose verknüpft. Diese "glycosidische Bindung" - es ist dann eine alpha-glycosidische Bindung - ist chemisch analog zur Ether-Bindung. Es handelt sich also um eine Kondensationsreaktion, bei der Wasser abgespalten wird. Will man einen Zweifachzucker spalten, muss wieder ein Molekül Wasser eingebaut werden.

Unser Haushaltszucker, die Saccharose, besteht aus einem "Standart-Molekül" Glucose, das alpha-glycosidisch (also der verbindende Sauerstoff nach unten gezeichnet) mit einem Molekül Fructose verbunden ist. Der chemische Grund ist, dass bei diesem Zucker-Duo sich kein Ring mehr je öffnet. Die Saccharose wird deshalb von den typischen Enzymen der Pflanze nicht weiter umgebaut. Sie dient in ausgelagerten Bereichen der Pflanze (Nektar, Früchte) als Lockstoff. Aus dem allgemeinen Stoffwechsel der Pflanze bleibt sie heraus, weil sie deren Wasserhaushalt stört (sie ist osmotisch sehr wirksam, zieht also Wasser an). Nur wenige pflanzliche Mutanten (Zuckerrohr, Zuckerrübe) nutzen Saccharose als Energiespeicher.

Die Fructose ist eine Ketose: Sie hat zwar 6 C-Atome, aber im Ring befinden sich einschließlich Sauerstoff nur 5 Atome. Denn an beiden Seiten der Fructose ragt jeweils noch ein C-Atom aus dem Ring heraus.

+ Glucose ---->

 

Glucose kann von allen Zellen unter Energiegewinn zerlegt werden. Die Teilzerlegung ohne Luftzufuhr von Glucose in Bruchstücke heißt Gärung. Beliebt ist der Versuch zur alkoholischen Gärung mit Hefezellen. Man kann diesen Versuch auch kaufen: Als "Neuen Wein", bei dem die Hefe noch lebt. Da darf kein fester Verschluss auf die Flasche, weil bei dieser Gärung das Gas Kohlendioxid frei wird und großen Druck ausüben kann.

Das typische Energielager der Pflanze ist Stärke. Es handelt sich um alpha-glycosidisch verknüpfte lange kaum verzweigte Glucoseketten. Sie sind schraubenförmig (als "Helix") gewunden:

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Verknüpft die Pflanze hingegen Glucose beta-glycosidisch, enstehen faserige lange Ketten, also keine Helix. Das ist der Stütz-Stoff der Pflanze, die Cellulose. Alle Vielzeller halten einen chemischen Vertrag ein: Sie haben kein Enzym, um Cellulose zu zerlegen. Nur Einzeller können das. Pflanzenfressende Tiere halten also immer Einzeller in besonderen Bereichen ihres Magens bereit, die Cellulose verdauern. Die Kuh kann das am besten ("Pansen" heißt ihr bakterienhaltiger Sonderbereich des Magens), Menschen können es gar nicht mehr (der Bereich, der unser Blinddarm ist, war mal dafür zuständig). Eine Kuh kommt notfalls mit Papier durch den Winter. Menschen und ihre Vorfahren sind auf stärkehaltige Pflanzen sowie Früchte angewiesen. Das klappt in Afrika, in kalten Regionen aber zunehmend weniger. Dort ("Grönland") überlebten Menschen erst durch tierische Nahrung den Winter.

Last not least die "tierische Stärke", das Glykogen. Es lagert in der Leber und in den Muskeln. Sein Abbau zu Glucose kann bei Bedarf nach wenigen Minuten starten. Beim Abbau von Stärke hingegen lassen sich Pflanzen tagelang Zeit. Will man z.B. das Zwischenprodukt "Maltose" aus Gerste erhalten, die zum Keimen angeregt wurde, so muss man durch kurzes hohes Erhitzen den Keimprozess am dritten Tag unterbinden. Glykogen ermöglicht, dass wir am Tag in wenigen großen Portionen essen können und uns ansonsten mit anderen Dingen befassen. Glykogen besteht wie Stärke aus alpha-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen, aber es hat hundertmal mehr Verzweigungen. Diese unterbinden eine Helix-Struktur. Und an den Verzweigungen greifen Enzyme schnell an.

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